전문경영인으로서 A사의 부사장겸 대표이사 B는 A사 몰래 개인적으로 C사를 설립하고 별도로 사업을 경영해 오던중 자금이 필요해 사채업자로부터 대출받게 됐다. 사채업자가 C사에 담보제공을 요구하자 B는 자금사정이 호전될 것으로 생각하고 A사에는 알리지도 않은채 A사 대표이사 직인을 사용해 A사 명의로 연대보증해 줬다. C사가 그후 도산하자 사채업자는 A사에 연대보증인으로서 채무변제할것을 청구했다. A사는 그때서야 비로소 B가 마음대로 A사 명의로연대보증해준 사실을 알고 B에게 책임을 추궁하니 B는 A사에 사표를 내고 도피해 버렸다. A사는 B를 업무상 배임죄로 형사고발하는한편 사채업자에 대해서는 B가 A사 명의로 한 연대보증은 A사 이사회의 승인이 없었기 때문에 무효라고 주장했다.이 경우 과연 연대보증이 무효가 되는가. 상법 제3백98조에 의하면회사의 이사는 이사회의 승인이 있어야만 자기 또는 제3자의 계산으로 회사와 거래를 할 수 있다. 위 규정은 회사를 대표해 자기개인채무의 연대보증을 하는 것과 같이 이사 개인에게 이익이 되고회사에 불이익을 주는 행위를 하는 것 뿐만 아니라 두회사의 대표이사를 겸하는 자가 어느 일방 회사의 채무에 관해 다른 회사를 대표해 연대보증 등을 한 경우에 대해서도 적용된다고 해석된다.위 규정은 문구상으로는 이사회 승인없이 회사 대표이사가 자기 또는 제3자의 이익을 위해 회사에 불리한 행위를 하면 바로 무효가되는 듯이 보이지만 판례는 이사회 승인이 없는 것만으로 무효를쉽게 인정하지 않는다. 회사 이사의 거래행위가 이사회의 승인이없어서 무효가 되기 위해서는 이사회 승인이 없었다는 사실 뿐 아니라 거래의 상대방이 이사회 승인 없음을 알았다는 사실을 증명해야 한다는 것이 최근의 확립된 판례다.따라서 위에서 본 경우에 B가 A사 이사회의 승인없이 A사 대표이사자격으로 사채업자에게 연대보증을 했다고 하더라도 그것만으로 연대보증행위가 무효가 되는 것이 아니라 A사는 거래 상대방인 사채업자가 A사 이사회 승인없음을 알고 있었다는 사실을 증명해야만무효를 주장할 수 있다.실제로는 이사회 승인이 없었다는 것을 거래상대방이 알았다는 사실을 객관적으로 증명하는 것은 사실상 불가능하다. B가 업무상 배임죄로 유죄 판결을 받는다고하여 그것만으로 사채업자가 이사회승인없음을 알고 거래한 것으로 볼 수는 없을 것이다. 결국 위 사건에서 사채업자가 회사 대표이사와 서로 짜고서 배임행위를 했다거나 기타 이사회 승인없음을 알고 거래한 사실을 증명하기 전에는이사회 승인없이 한 행위를 무효로 주장하기가 어렵게 된다.판례는 선의의 상대방을 보호하기 위해 상법 제3백98조에 의해 무효가 되는 요건을 엄격하게 해석하기 때문에 결국 대표이사의 법률행위로 인한 법적책임이 귀속되는 회사가 스스로 내부통제를 강화함으로써 자기보호를 할 수밖에 없다. 상법 제3백98조가 적용되는사례를 보면 연대보증외에도 어음의 발행이나 배서 담보제공 채무부담과 같이 회사에 불이익을 주는 행위가 포함된다.거래상대방의 입장에서 보면 회사와의 거래시 회사 이사회승인이있는지 여부를 일일이 확인하지 않고 거래를 하더라도 보호를 받을수 있다는 점에서 위 판례는 거래의 안전을 도모하기 위한 취지도포함돼 있다.거래 상대방이 회사 이사회 승인이 있는지 여부를 확인한 다음 그러한 승인이 없다는 사실을 알고 거래하면 상법 제3백98조에 의해거래가 무효가 되기 때문에 역설적으로 이사회 승인여부를 확인한사실 때문에 오히려 불리하게 되는 수도 있다. 은행과 같은 금융기관에서는 회사에 대해 대출하거나 회사재산을 담보로 제공받을 때통상적으로 이사회 승인 결의서를 징구하기 때문에 합리적 이유없이 그러한 승인관계서류를 징구하지 않으면 이사회 승인없음을 안것으로 추인될 여지가 있을 것이므로 주의를 요한다.